Dikisahkan, Purbawati, putri Adipati Jayengrana tengah gelisah karena hendak dilamar oleh Situbondo, seorang pangeran Madura, putra Adipati Cakraningrat. Putri Purbawati ingin menolak lamaran Pangeran Situbondo, karena dia mencintai Jaka Taruna dari Kadipaten Kediri. Tapi untuk menolak lamaran Pangeran Situbondo ia merasa tidak enak, karena hubungan persahabatan ayahnya dengan ayah Pangeran Situbondo terjalin sangat baik. Ia khawatir akan terjadi permusuhan antara Surabaya dan Madura jika dia menolak lamarannya.
Pangeran Situbondo berlayar dari Madura menuju Surabaya untuk melamar Purbawati. Tidak lama kemudian, Pangeran Situbondo tiba di Surabaya. Ia pun segera menemui Purbawati untuk melamarnya, namun Adipati Jayengrana menyerahkan sepenuhnya keputusan pernikahan pada Purbawati.
Karena merasa kebingungan, Purbawati akhirnya memberikan syarat yang sangat berat pada Pangeran Situbondo jika memang ingin mempersuntingnya. Ia memberikan syarat agar pangeran Situbondo membuka hutan di wilayah Surabaya yang terkenal sangat angker, ia beralasan hutan tersebut dibuka agar bisa menjadi tempat tinggal mereka dan keturunan mereka.
Walau syaratnya sangat berat, tapi Pangeran Situbondo menyanggupinya. Ia segera masuk ke dalam hutan Surabaya angker tersebut dan mulai bekerja membuka hutan, dan dengan kesaktiannya Pangeran Situbondo merasa yakin dapat membuka hutan tersebut dengan mudah.
Saat Pangeran Situbondo tengah membuka hutan, datanglah Pangeran Jaka Taruna ke Surabaya. Ia merasa kaget saat mengetahui bahwa Pangeran dari Madura tengah membuka hutan sebagai syarat mempersunting Purbawati. Demi cintanya, Jaka Taruna segera menemui Adipati Jayengrana. Ia mengatakan bahwa ia telah lama menjalin kasih dengan Purbawati, dan Jaka Taruna menyatakan ingin mempersunting Purbawati.
Adipati Jayengrana pun menjadi bingung, ia menyesalkan mengapa Jaka Taruna terlambat melamar Purbawati. Tidak ada yang bisa dilakukan oleh Adipati Jayengrana selain menyerahkan masalah tersebut kepada putrinya, Purbawati. Purbawati lantas meminta Pangeran Jaka Taruna yang ia cintai untuk ikut membuka hutan sebagai syarat mempersuntingnya.
Jaka Taruna pun segera pergi ke hutan Surabaya untuk ikut membukanya, lalu ia membuka hutan di lokasi berdekatan dengan hutan tempat Pangeran Situbondo. Saat keduanya bertemu Pangeran Situbondo bertanya sedang apa ia di hutan tersebut, Pangeran Jaka Taruna mengatakan bahwa ia tengah membuka hutan sebagai syarat menikahi Purbawati.
Mendengar jawaban Jaka Taruna, Pangeran Situbondo menjadi sangat marah. Ia langsung menyerang Jaka Taruna. Keduanya pun bertarung dengan sengit dan mengerahkan segala kesaktian masing-masing, ternyata kesaktian Situbondo jauh di atas kesaktian Jaka Taruna. Tidak lama kemudian Situbondo mampu memukul Jaka Taruna hingga tubuh Jaka Taruna terpental jauh. Tubuh Jaka Taruna tersangkut di atas pohon. Setelah mengalahkan Jaka Taruna, Pangeran Situbondo kemudian pergi dari tempat itu meninggalkan Jaka Taruna begitu saja.
Jaka Taruna berteriak-teriak minta tolong, karena ia tidak mampu melepaskan diri dari pohon. Namun hutan angker tersebut sangat jarang dilewati manusia, sehingga tidak ada seorang pun yang mendengarnya.
Beberapa lama kemudian ada seorang pemuda bernama Jaka Jumput mendengar teriakan Jaka Taruna. Ia kemudian mendekati Jaka Taruna dan menanyakan apa yang telah terjadi, Jaka Taruna kemudian menceritakan hal yang menimpanya. Setelah Jaka Jumput menolongnya agar bisa lepas dari pohon, Jaka Taruna meminta bantuannya untuk mengalahkan Pangeran Situbondo. Ia berjanji jika Jaka Jumput mampu mengalahkan Situbondo, ia akan mengabulkan apapun permintaan Jaka Jumput.
Jaka Jumput menyatakan kesediannya untuk mengalahkan Situbondo, lalu ia segera mencari Situbondo untuk menantang dirinya duel. Setelah ia bertemu Situbondo, ia langsung menantang duel. Situbondo merasa marah karena ditantang duel oleh orang yang baru ia kenal, mereka berdua pun langsung bertempur, mengerahkan segala kesaktiannya sementara Jaka Taruna hanya menonton dari kejauhan.
Setelah sekian lama adu kesaktian, Situbondo mulai terlihat kelelahan. Ternyata Jaka Jumput merupakan pemuda tangguh dan sakti mandraguna, Situbondo akhirnya merasa tidak sanggup melawan Jaka Jumput. Ia kemudian melarikan diri ke wilayah timur Kadipaten Surabaya, wilayah tersebut di kemudian hari diberi nama Situbondo sesuai dengan nama Pangeran Situbondo.
Melihat Pangeran Situbondo kalah, Pangeran Jaka Taruna segera pergi menemui Adipati Jayengrana dan Purbawati. Ia mengatakan bahwa Situbondo telah kalah bertarung dan lari ke timur.
Tapi tidak lama kemudian datanglah Jaka Jumput di Kadipaten Surabaya menemui Pangeran Jaka Taruna. Saat mengetahui bahwa Pangeran Jaka Taruna mengaku-ngaku telah mengalahkan Pangeran Situbondo, Jaka Jumput merasa geram. Ia segera menemui Adipati Jayengrana dan mengatakan bahwa Pangeran Jaka Taruna telah berbohong.
Pangeran Jaka Taruna berang dengan pengakuan Jaka Jumput. Ia membantah telah berbohong pada Adipati Jayengrana. Adipati Jayengrana terperanjat dengan pengakuan Jaka Jumput, ia merasa bingung dengan keadaan ini. Ia lantas meminta bukti pada Jaka Taruna dan Jaka Jumput bahwa mereka telah mengalahkan Pangeran Situbondo.
.Jaka Jumput kemudian mengeluarkan sebilah keris milik Pangeran Situbondo, kemudian menyerahkannya pada Adipati Jayengrana. Sedangkan Jaka Taruna tidak memiliki bukti apapun, dan ia hanya terdiam.
Pangeran Jaka Taruna hanya terdiam, ia merasa malu karena kebohongannya terbongkar dengan kedatangan Jaka Jumput. Karena merasa tidak terima, ia lalu menantang Jaka Jumput untuk berduel.
Pangeran Jaka Taruna kemudian berduel dengan Jaka Jumput, keduanya mengerahkan kesaktian milik mereka. Jaka Taruna menggunakan keris pusakanya sementara Jaka Jumput menggunakan senjata cambuk yang ia beri nama Kyai Gembolo Geni. Awalnya pertarungan berjalan seimbang, namun lambat laun Jaka Taruna terlihat tidak mampu mengimbangi kesaktian Jaka Jumput. Sampai akhirnya cambuk Jaka Jumput mengenai tubuhnya, sehingga membuat Pangeran Jaka Taruna terjatuh dan tergeletak di tanah tidak berdaya.
Pangeran Jaka Taruna hanya diam tergeletak di tanah. Tubuhnya lemah seusai bertarung. Ia juga sangat malu. Tidak lama kemudian terjadi sebuah keanehan, tubuh Pangeran Jaka Taruna berubah menjadi sebuah patung. Ucapan Adipati Jayengrana menjadi sebuah kutukan. Di kemudian hari, patung Pangeran Jaka Taruna dinamakan Joko Dolog.